Con estilos de Willie Brown, Tommy Johnson y Bukka White, la carrera discográfica de Anderson comenzó en la década de 1960 con la banda de rock Piper's Sons y Christian Band Hosanna. En los años 90, se desempeñó como guitarrista en el Barb Bazuldua Band durante un par de años antes de tomar el camino de solista.
Su verdadera fama se produjo después de hacer equipo con batería Mark Riggenbach para formar The Delta Jets en una asociación que duró 12 años. El dúo que viajaba regularmente a Chicago y el Medio Oeste, se ganó un lugar en el 2007 International Blues Challenge en Memphis. Su álbum en vivo, grabado en 2010, fue el puesto número 38 entre los mejores discos del Real Blues Magazine de 2011.
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