La vida de Sidney Maiden sigue siendo un misterio. Aunque algunas grabaciones han llegado hasta nosotros permitiéndonos escuchar su forma de tocar la armónica hay muy poco que pueda saberse de su historia.
Se sabe que nació en 1923 en Monroe o en Mansfield , Louisiana . Su padre muere o desaparece cuando era muy pequeño . Criado por su madre, que trabaja en una plantación de algodón, comienza el aprendizaje de la armónica con músicos locales, y su mayor influencia es la de John Lee " Sonny Boy " Williamson.
Reclutado por el ejército, se encuentra en California, donde una vez liberado decide quedarse trabajando en los astilleros. Allí conoce al guitarrista K C Douglas y como ambos tenían una actitud purista hacia el blues rural, congeniaron enseguida. Así es que tocaron juntos en varios bares frecuentados por los recientes inmigrantes negros que venían del Sur.
En 1948, graban para Down Town Label un par de simples: Mercury Boogie y Eclipse of the Sun, que sería el primero y único hit de Sidney. Forman una pequeña banda, The Blues Blowers con los que recorrerían la bahía de Oakland. En 1952, en una sesión para Imperial Records graban dos títulos (Thinking the Blues y Honey Bee Blues).
Tres años después, en Los Angeles, registra junto al guitarrista Cool Papa Sadler una canción llamada Hurry Hurry Baby.
Por estos años se radica en Fresno donde vive del trabajo en granjas que producen distintas variedades de fruta. Allí comparte escenarios y bares con Al Simmons y Guitar Slim Green, registrando Hand Me Down Baby.
Se reencuentra con su viejo amigo KC Douglas quien lo lleva a los estudios de Arhoolie Records, de Chris Strachwitz donde componen un álbum completo junto a la pianista Mercy Dee Walton, en 1961. Este disco no fue puesto a la venta pública y a partir de allí los rastros de Sidney desaparecen. Algunos dicen que volvió a Fresno y siguió tocando en bares y clubes de blues, otros dicen que volvió a Louisiana para cuidar a su madre enferma. Según los investigadores murió en Monroe, en 1970.
Prestige Bluesville Records reedita en un álbum, en 1995, las canciones grabadas por este bluesman de Lousiana.
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